diff --git a/apps/web-docs/SIDEBAR_ORDERING.md b/apps/web-docs/SIDEBAR_ORDERING.md
new file mode 100644
index 00000000..1347e86e
--- /dev/null
+++ b/apps/web-docs/SIDEBAR_ORDERING.md
@@ -0,0 +1,178 @@
+# Hướng dẫn sắp xếp Documentation Sidebar
+
+## 📋 Tổng quan
+
+Sidebar navigation có 2 cấp độ sắp xếp:
+1. **Categories** (Guides, Architecture, Skills, v.v.)
+2. **Items** trong mỗi category (các file docs)
+
+## 🎯 Cách sắp xếp
+
+### 1. Sắp xếp Categories
+
+Chỉnh sửa trong file: `apps/web-docs/src/lib/docs-generator.ts`
+
+```typescript
+const CATEGORY_CONFIG = {
+    'guides': { order: 1, label: { en: 'Guides', vi: 'Hướng dẫn' } },
+    'architecture': { order: 2, label: { en: 'Architecture', vi: 'Kiến trúc' } },
+    'skills': { order: 3, label: { en: 'Skills', vi: 'Kỹ năng' } },
+    // ...
+};
+```
+
+**Cách thay đổi:**
+- Thay đổi `order` để điều chỉnh vị trí (số nhỏ hơn = cao hơn)
+- Thêm category mới với order tương ứng
+- Categories không có trong config sẽ có `order: 999` (xuất hiện cuối)
+
+### 2. Sắp xếp Items trong Category
+
+Có 2 loại sắp xếp:
+
+#### A. Custom Order (Ưu tiên)
+
+Định nghĩa thứ tự cố định cho items quan trọng:
+
+```typescript
+const ITEM_ORDER = {
+    'guides': [
+        'getting-started',      // Xuất hiện đầu tiên
+        'local-development',    // Thứ hai
+        'deployment',           // Thứ ba
+        // Các file khác sẽ được sắp xếp alphabetically
+    ],
+    'architecture': [
+        'system-design',
+        'service-communication',
+    ],
+    'skills': [
+        'project-rules',
+        'comment-code',
+        'api-design',
+    ],
+};
+```
+
+**Lưu ý:**
+- Dùng **filename** (không có extension `.md`)
+- Chỉ liệt kê các file quan trọng cần ưu tiên
+- Các file không có trong danh sách sẽ tự động sắp xếp alphabetically ở cuối
+
+#### B. Alphabetical (Mặc định)
+
+Items không được liệt kê trong `ITEM_ORDER` sẽ tự động sắp xếp theo alphabet (A-Z).
+
+## 📝 Ví dụ thực tế
+
+### Ví dụ 1: Thêm doc mới "Quick Start"
+
+1. Tạo file: `docs/en/guides/quick-start.md`
+2. Muốn nó xuất hiện đầu tiên? Thêm vào `ITEM_ORDER`:
+
+```typescript
+const ITEM_ORDER = {
+    'guides': [
+        'quick-start',          // ← Thêm dòng này
+        'getting-started',
+        'local-development',
+        'deployment',
+    ],
+};
+```
+
+### Ví dụ 2: Thay đổi thứ tự categories
+
+Muốn Skills xuất hiện trước Architecture:
+
+```typescript
+const CATEGORY_CONFIG = {
+    'guides': { order: 1, ... },
+    'skills': { order: 2, ... },      // ← Từ 3 → 2
+    'architecture': { order: 3, ... }, // ← Từ 2 → 3
+};
+```
+
+### Ví dụ 3: Category mới "Tutorials"
+
+```typescript
+const CATEGORY_CONFIG = {
+    // ... existing categories
+    'tutorials': { 
+        order: 8, 
+        label: { en: 'Tutorials', vi: 'Hướng dẫn chi tiết' } 
+    },
+};
+
+const ITEM_ORDER = {
+    // ... existing orders
+    'tutorials': [
+        'beginner-tutorial',
+        'intermediate-tutorial',
+        'advanced-tutorial',
+    ],
+};
+```
+
+## 🔄 Kết quả
+
+```
+Sidebar sẽ hiển thị:
+
+📁 Guides (order: 1)
+  └─ Getting Started (custom order 0)
+  └─ Local Development (custom order 1)
+  └─ Deployment (custom order 2)
+  └─ Advanced Features (alphabetical)
+  └─ Best Practices (alphabetical)
+
+📁 Architecture (order: 2)
+  └─ System Design (custom order 0)
+  └─ Service Communication (custom order 1)
+  └─ Database Design (alphabetical)
+
+📁 Skills (order: 3)
+  └─ Project Rules (custom order 0)
+  └─ Comment Code (custom order 1)
+  └─ API Design (custom order 2)
+  └─ Testing Patterns (alphabetical)
+```
+
+## ⚡ Reload để xem thay đổi
+
+Sau khi chỉnh sửa `docs-generator.ts`:
+1. Lưu file
+2. Refresh trang web (Ctrl/Cmd + R)
+3. Navigation cache sẽ tự động rebuild
+
+## 🎨 Tips
+
+1. **Giữ custom order ngắn gọn**: Chỉ liệt kê 3-5 items quan trọng nhất
+2. **Đặt tên file có ý nghĩa**: Alphabetical sorting sẽ hợp lý hơn
+3. **Consistency**: Dùng cùng naming convention cho tất cả files
+4. **Documentation**: Thêm comment giải thích tại sao sắp xếp như vậy
+
+## 📌 Checklist
+
+Khi thêm doc mới:
+- [ ] Tạo file `.md` trong thư mục category phù hợp
+- [ ] Kiểm tra xem có cần custom order không
+- [ ] Nếu cần, thêm vào `ITEM_ORDER`
+- [ ] Test bằng cách refresh trang
+- [ ] Kiểm tra cả EN và VI locale
+
+## ❓ Troubleshooting
+
+### Doc không xuất hiện trong sidebar
+- Kiểm tra file có extension `.md` không
+- File không được đặt tên là `README.md` (bị exclude)
+- Thư mục category có trong `CATEGORY_CONFIG` không
+
+### Thứ tự không đúng
+- Kiểm tra typo trong filename ở `ITEM_ORDER`
+- Đảm bảo dùng filename (không có `.md`)
+- Clear browser cache và hard refresh
+
+### Category mới không xuất hiện
+- Thêm vào `CATEGORY_CONFIG` với order phù hợp
+- Đảm bảo có ít nhất 1 file `.md` trong thư mục
diff --git a/apps/web-docs/src/lib/docs-generator.ts b/apps/web-docs/src/lib/docs-generator.ts
index a1e626d4..aba6633f 100644
--- a/apps/web-docs/src/lib/docs-generator.ts
+++ b/apps/web-docs/src/lib/docs-generator.ts
@@ -29,6 +29,28 @@ const CATEGORY_CONFIG: Record<string, { order: number; label: { en: string; vi:
     'onboarding': { order: 7, label: { en: 'Onboarding', vi: 'Hướng dẫn mới' } },
 };
 
+// EN: Custom ordering for specific items within categories
+// VI: Thứ tự tùy chỉnh cho các items cụ thể trong mỗi category
+// Items not listed here will be sorted alphabetically after the ordered ones
+const ITEM_ORDER: Record<string, string[]> = {
+    'guides': [
+        'getting-started',      // EN: Always show getting started first / VI: Luôn hiển thị getting started đầu tiên
+        'local-development',    // EN: Then local setup / VI: Sau đó là local setup
+        'deployment',           // EN: Then deployment / VI: Sau đó là deployment
+        // EN: Other items will be alphabetically sorted / VI: Các items khác sẽ được sắp xếp theo alphabet
+    ],
+    'architecture': [
+        'system-design',        // EN: Overview first / VI: Overview trước
+        'service-communication', // EN: Then communication / VI: Sau đó là communication
+    ],
+    'skills': [
+        'project-rules',        // EN: Project rules first / VI: Project rules trước
+        'comment-code',         // EN: Then coding standards / VI: Sau đó là coding standards
+        'api-design',           // EN: Then API design / VI: Sau đó là API design
+    ],
+};
+
+
 /**
  * EN: Extract title from markdown file
  * VI: Trích xuất tiêu đề từ file markdown
@@ -170,9 +192,30 @@ export function generateDocsNavigation(): NavGroup[] {
             label: { en: category.charAt(0).toUpperCase() + category.slice(1), vi: category.charAt(0).toUpperCase() + category.slice(1) }
         };
 
-        // EN: Sort items alphabetically
-        // VI: Sắp xếp items theo thứ tự bảng chữ cái
-        items.sort((a, b) => a.label.en.localeCompare(b.label.en));
+        // EN: Sort items by custom order first, then alphabetically
+        // VI: Sắp xếp items theo thứ tự tùy chỉnh trước, sau đó theo alphabet
+        const customOrder = ITEM_ORDER[category] || [];
+
+        items.sort((a, b) => {
+            const aSlugName = a.slug.split('/')[1]; // EN: Get filename from slug / VI: Lấy filename từ slug
+            const bSlugName = b.slug.split('/')[1];
+
+            const aIndex = customOrder.indexOf(aSlugName);
+            const bIndex = customOrder.indexOf(bSlugName);
+
+            // EN: If both have custom order, use that / VI: Nếu cả hai có thứ tự tùy chỉnh, dùng nó
+            if (aIndex !== -1 && bIndex !== -1) {
+                return aIndex - bIndex;
+            }
+
+            // EN: Items with custom order come first / VI: Items có thứ tự tùy chỉnh xuất hiện trước
+            if (aIndex !== -1) return -1;
+            if (bIndex !== -1) return 1;
+
+            // EN: Otherwise sort alphabetically / VI: Ngược lại sắp xếp theo alphabet
+            return a.label.en.localeCompare(b.label.en);
+        });
+
 
         navGroups.push({
             id: category,